Навигация
Союз Советских
Социалистических
Республик













ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ













394352
Государственный герб
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

 
Зависимое от авт. свидетельства N    -         
Заявлено 07.IV.1971 (N 164340923-4)
с присоединением заявки N    -
М. Кл. 3 С 07 C 39/08
Государственный
комитет по делам
изобретений
и открытий СССР
Приоритет    -
Опубликовано 22.VIII.1973. Бюллетень N  34
Дата опубликования описания 5.III.1974
УДК 547.565.2'21.024.07
(088.8)

Авторы
изобретения
А.П.Крысин и В.А.Коптюг
 
 
Заявитель
Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2, 4, 5, 6-ТЕТРАЭТИЛРЕЗОРЦИНА

12
Изобретение относится к способу получения 2, 4, 5, 6- тетраэтилрезорцина, являющегося новым представителем пространственно-затрудненных двухатомных фенолов. Алкилированные двухатомные фенолы представляют интерес как эффективные антиоксиданты полимеров, топлив и масел, а также пищевых продуктов. Этилированные резорцины, например 2, 4, 6-триэтилрезорцин, являются весьма эффективными стабилизаторами витамина А.
2, 4, 5, 6-тетраэтилрезорцин в литературе не описан.
Способ заключается в нагревании резорцина с комплексом диэтилового эфира и трехфтористого бора с последующим кислотным дезалкилированием образующегося 2, 4, 4, 5, 6- пентаэтил-3- оксициклогексадиен- 2,5-она при температуре кипения реакционной массы.
Нагревание резорцина с комплексом предпочтительно проводят при температуре от 100 до 150°C. Кислотное дезалкилирование осуществляют, например, смесью ледяной уксусной и фосфорной кислот.
Конечный продукт выделяют известными приемами с выходом 30-45%.
П р и м е р . Раствор 15 г резорцина в 94 мл комплекса диэтилового эфира и трехфтористого бора нагревают, перемешивая, в течение 20 час при 125°С. Реакционную смесь разбавляют равным объемом эфира и быстро
промывают водой. Из эфирного раствора через несколько минут выпадает осадок 9 г 2, 4, 4, 5, 6- пентаэтил-3- оксициклогексадиен- 2,5-она. Оставшийся эфирный раствор упаривают, остаток промывают четыреххлористым углеродом и получают еще 2-6 г оксидиенона. Общий выход оксидиенона достигает 45% т. пл. 176-178°C (из смеси спирта и бензола, 1:2.).
Найдено, %: C 75,1, 75,0; H 10,2, 10,1, М (масс-спектрометрически) 250.
C16H26O2.
Вычислено, %: C 75,6; H 10,3; M 250.
ИК-спектр (в CHCl3): 1620 и 1670 -1 (ненасыщенный кетон) и 3590 см-1 (ОН).
УФ-спектр (в спирте):
lмакс (lg  e) 208 (4,1), 248 (4,08),
292 нм (3,67).
3,25 г 2, 4,4, 5, 6- пентаэтил- 3- оксициклогексадиен- 2,5-она растворяют при нагревании в смеси 20 мл ледяной CH3COOH и 60 мл 94%-ной ортофосфорной кислоты. К раствору добавляют 20 г KI и кипятят 2,5 час. Продукт реакции извлекают бензолом, органический слой промывают водным раствором бисульфита натрия, сушат, упаривают и получают 2,9 г тетраэтилрезорцина в виде медленно кристаллизующегося масла, т. пл. 63,5-65,5°C (из н-октана).

34
Найдено, %: C 75,7, 75,5; H 9,63, 9,82. M (масс-спектрометрически) 222.
C14H22O2
Вычислено, %: C 75,6; H 9,92. M 222.
ИК-спектр (в CCl4) 3634 см-1 (ОН).
УФ-спектр (в спирте): l макс206 нм, lg  e 4,57 и 284 нм, lg  e 3,29.

П р е д м е т  и з о б р е т е н и я

1. Способ получения 2, 4, 5, 6- тетраэтилрезорцина, отличающийся тем, что резорцин нагревают
с комплексом диэтилового эфира и трехфтористого бора с последующей обработкой полученного при этом 2, 4,4, 5, 6- пентаэтил- 3- оксициклогексадиен- 2,5-она кислотами, например смесью соляной, уксусной и фосфорной кислоты, при температуре кипения реакционной массы и выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание резорцина с комплексом ведут при температуре 100-150°С.
Предыдущее изобретениеПАТЕНТНЫЕ РЕСУРСЫВверхИЗОБРЕТЕНИЯ В.А.КОПТЮГА | ПОЛНОТЕКСТОВЫЕ МАТЕРИАЛЫ БИБЛИОТЕКИСледующее изобретение

[Академгородок | В.А.К. | О Коптюге | Библиография | Интернет | Идеи | Библиотека | Новости | Каталог | Альбом | Поиск]
Пожелания и письма: www@prometeus.nsc.ru
© 2002-2006 Отделение ГПНТБ СО РАН (Новосибирск)
Статистика доступов: архив | текущая
Rambler's Top100
Документ изменен: Mon Oct 18 09:45:12 2004. Размер: 9,011 bytes.
Посещение N 3340 с 31.12.2002