Введение ........................................................ 3
1  Получение гетероциклических диазосоединений .................. 5
   1.1  Получение и свойства нитрозаминов ....................... 5
   1.2  Получение гетероциклических диазосоединений ............ 10
        1.2.1  Прямое введение диазогруппы ..................... 10
        1.2.2  Превращение функциональных групп ................ 13
   1.3  Реакции внутримолекулярного С- и N-азосочетания
        солей диазония и диазосоединений ....................... 23
        1.3.1  Гетероэлектроциклические реакции ................ 23
        1.3.2  Реакции внутримолекулярной циклизации
               диазоединений ................................... 34
2  Физико-химические свойства диазосоединений .................. 44
   2.1  Прототропное равновесие между солью диазония и
        диазосоединением ....................................... 44
   2.2  УФ, ИК и ЯМР спектры, РСА .............................. 48
3  Реакции N-аминоазосочетания ................................. 55
4  Реакции с СН-активными соединениями ......................... 71
   4.1  Реакции циклизации по кетогруппе ....................... 72
   4.2  Реакции циклизации по карбоксиалкильной или
        нитрильной группе ...................................... 80
5  Реакции циклоприсоединения ................................. 107
   5.1  Разложение диазоазолов до карбенов .................... 108
   5.2  Реакции диазоазолов с диполярофилами .................. 126
   5.3  Реакции диазоазолов с изоцианатами и изотиоцианатами .. 137
6  Реакции азосочетания гетроциклических солей диазония ....... 148
   6.1  Реакции азосочетания с активными азоставляющими ....... 148
   6.2  Обратимость реакции азосочетания ...................... 167
   6.3  Реакции азосочетания с малоактивными азоставляющими ... 169
7  Другие реакции гетероциклических диазосоединений и их
   солей диазония ............................................. 176
8  Медицинское применение препаратов, полученных на основе
   гетероциклических диазосоединений .......................... 183
   8.1  Дакарбазин ............................................ 183
   8.2  Метилдакарбазин ....................................... 186
   8.3  Темозоломид ........................................... 188
   8.4  Триазавирин ........................................... 190
Заключение .................................................... 192
Список литературы ............................................. 194